Se trata de un personaje que vivió en épocas pretéritas en diferentes pueblos. Era un enigmático hombre que vestía de negro y se ponía un gran sombrero del mismo color, montaba un brioso caballo también negro que se confundía con la noche, no hablaba con nadie y a nadie le hacía daño; aparecía y desaparecía como por encanto.


El anciano se le encontraba en las orillas del camino y aunque ya murió, la gente sigue sintiendo su presencia. Físicamente se le describe como un hombre maduro, con un sombrero grande, bien vestido, de rostro sombrío y en actitud de observación permanente. Las personas que lo han visto aseguran que lo acompañan dos enormes perros negros cogidos por gruesas cadenas. 

Los trasnochadores que lo han visto o a quienes se les ha presentado, dicen ver la figura que les sale al camino, los hace correr y les va gritando "SI TE ALCANZO TE LO PONGO", siempre persigue a los borrachos, a los peleadores, a los trasnochadores y los jugadores tramposos y empedernidos. Aprovecha los sitios solitarios. En noches de luna es fácil confundirlo con las sombras que proyectan las ramas y los arbustos. Llega siempre de noche a todo galope, acompañado de un fuerte viento helado y desaparece rápidamente. 


Fue famoso en Medellín en 1837, cuando recorría todas las calles. Aparecía cuatro o cinco viernes seguidos, volvía a aparecer uno o dos meses después. Parece que fuera el sombrerón, el espanto propio de Medellín". 

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Hay crónicas también de sus andanzas por pueblos del suroeste como Andes, Bolívar y Jardín y por los poblados a orillas de los ríos San Juan y Baudó. En otras regiones colombianas como el Tolima, el Huila y al oriente del Valle del Cauca, se le denomina como El Jinete Negro y se le describe en forma muy similar a como se ha descrito aquí.

Por el suroeste antioqueño, lo mencionan también como "El Jinete sin Zamarros", y se le describe con ligeras variantes. Le atribuyen distintas formas de presentación, la más frecuente de las cuales es la de un hombre alto y corpulento, enlutado, que termina en una calavera, ornada con un negro sombrero de anchas alas.




En Guatemala y México también se escuchan historias de este personaje aunque en Guatemala lo describen como un enano que lleva serenatas a las mujeres y que le gusta trenzarles el cabello 

Una de las leyendas más conocidas sobre este personaje de la cultura guatemalteca y además también es muy conocida en Aguadas, Caldas dice así: Una noche El Sombrerón caminaba en un barrio de La Antigua Guatemala cuando vio a una muchacha muy bella con pelo largo y se enamoró de ella. Buscó su casa y le llevó serenata una y otra noche, pero ella no le dijo nada a sus padres sobre él. Un día empezó a dejar de comer hasta el punto de que casi murió, y fue entonces cuando la madre se dio cuenta que era por El Sombrerón. Llevó a su hija a un convento creyendo que ahí iba a estar mejor, pero la niña siguió sin comer y un día despertó con una trenza en su pelo hecha por el espectro y ese día murió. Luego en el velorio, apareció El Sombrerón llorando y sus lágrimas eran como cristales. Jamas olvida a las muchachas que ha amado. También se cuenta que les hace trenzas a los caballos y mulas... 


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Se cuenta también que este espanto a parte de enamorar a muchachas jóvenes, gusta por cabalgar mulas y caballos de los establos de las fincas en las noches agotándolos. Por ello, las bestias durante el día no cumplen las tareas sumado a que se vuelven hostiles con las personas, los campesinos y finqueros al ver este comportamiento buscan si el Sombrerón no les ha hecho trenzas en la greñas. Si es así, el animal ya no sirve para tareas... Una forma de saber si el Sombrerón está haciendo de las suyas en fincas y casas, es colocar ya sea cerca de un balcón de casa o cerca de los establos una silla y mesa de pino recién elaboradas, junto a aguardiente y una guitarra en noche de luna y deben guardar silencio todas las personas, sólo así se escuchará la guitarra y los cantos del Sombrerón. Al Sombrerón le atraen las muchachas de pelo largo y ojos grandes, por ello, cuando se sospecha que está tras una joven se le debe cortar el pelo a esta para que el Sombrerón no se gane el alma de la joven.

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